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Henry Roth (Adam Sandler) è un veterinario che vive alle Hawaii. Sciupafemmine incallito, un giorno incontra la giovane insegnante d’arte Lucy Whitmore (Drew Barrimore) e se ne innamora perdutamente. Il giorno dopo però lei si è già dimenticata di lui, perché a seguito di un incidente d’auto soffre di una malattia che la notte le fa dimenticare tutto quello che è successo il giorno prima.
Una commedia romantica fuori dalle righe, 50 volte il primo bacio riesce a creare una perfetta alchimia tra Sandler e la Barrimore. Una storia dolcemente folle accompagna le disavventure dei due innamorati, facendoci ridere di gusto ma non solo. Da guardare in qualsiasi occasione.
